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Tricyanoethylene(TCNE) 폴리이미드의 합성과 특성 및 그의 광전도성 연구
이명훈 ( Myong Hoon Lee ),손상원 ( Sang Won Son ),문명준 ( Myung Jun Moon ),이상남 ( Sang Nam Lee ) 한국화상학회 2001 한국화상학회지 Vol.7 No.2
내열성이 우수하고 전기광학 효과가 뛰어난 것으로 알려진 tricyanoethenyl(TCNE) 계 폴리이미드를 합성하여 구조, 열적성질, 발색단의 치환율을 ^1H-NMR, IR, DSC, TGA, UV/vis 분광법 등으로 확인하였다. 또한 전자주게 그룹이 있는 폴리이미드의 aniline의 para위치에 강한 전자 받게 그룹인 TCNE를 각각 0, 70, 100 % 치환시킴으로써 전자 받게와 전자 주게 그룹 사이의 분자간 interaction에 기인한 charge-transfer complex를 통한 광전도성 여부를 확인하기 위하여 제조된 고분자를 Mylar film에 도포한 후 광전하생성과 광전하수송을 PIDC (photo-induced discharge curve) 법으로 조사하였다. 제조된 고분자는 TCNE 치환도에 따라 광전도성을 나타내었다. A series of tricyanoethenyl polyimides haying high thermal resistance and electro-optic effect was synthesized. Their structure, thermal properties and degree of substitution of tricyanoethenyl group was characterized by ^1H-NMR, FT-IR, DSC, TGA and UV/vis spectroscopic methods. These polyimides contained aminophenyl moiety as in electron donor, and tricyanoethenyl moiety at para-position as an electron acceptor. The photoconductivity based on the charge-transfer complex between the electron donor and acceptor was investigated by a photo-induced discharge current (PIDC) method. The photoconductivity was measured for the double layered cell of polymer film in contact with a layer of various charge transporting materials coated on a Mylar film by photo-induced discharge curve method. Depending on the degree of tricyanoethenylation, the polymers showed good photocnductivity.
폴리이미드아믹에스테르와 광염기 발생제를 이용한 새로운 광반응성 폴리이미드의 적외선 분광법을 이용한 광반응성의 연구
이명훈(Lee Myong Hoon),류윤미(Ryu Yun Mi) 한국화상학회 1999 한국화상학회지 Vol.5 No.1
안정한 폴리이미드 전구체인 폴리이미드아믹에스테르를 합성하고 이 전구체가 유기아민 존재 하에서는 낮은 온도에서 이미드화 되는 특성을 이용하여 새로운 광반응성 폴리이미드 시스템을 개발하였다. 즉 폴리이미드아믹에스테르를 합성하고, 빛에 의해 이미드화 촉매인 유기 아민을 생산할 수 있는 유기 염기 광발생제를 혼합하여 광반응성 폴리이미드 전구체 수지를 제조하였다. 제조된 광반응성 폴리이미드 전구체 수지를 필름 상태에서 광조사한 다음 임의의 온도에서 가열하여 광조사에 의해 생성된 유기 아민이 열이미드화 반응에 미치는 영향을 적외선 분광법을 사용하여 분석함으로써 이 고분자의 광반응성을 체계적으로 고찰하였다. A new photosensitive polyimide system was developed by using a stable polyimide precursor which undergoes base-catalyzed imidization at low temperature in the presence of the photogenerated organic base. Poly [imide-co-(amic ester)] was synthesized and mixed with a photobase generator, 1-(2-nitro -4,5-dirnethoxyphenyl)ethyl N-cyclohexylcarbamate, to prepare a photosensitive precursor resin. The prepared resin was exposed to the UV irradiation, and subsequently heated to a temperature at which only the irradiated part of precursor was imidized in the presence of photogenerated cyclohexylarnine. FT-IR spectroscopy was used to investigate the effect of the photogenerator concentration, the exposure dose, and the post-exposure bake temperature on the degree of imidization, and consequently, on the solubility of the resulting polyimide.
이명훈 ( Myong Hoon Lee ),나창운 ( Chang Woon Nah ),황기준 ( Kee Jun Hwang ),( Aiqing Zhang ),( Xaingdan Li ) 한국화상학회 2001 한국화상학회지 Vol.7 No.2
4,4 -(Hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride(6FDA)와 4,4 -oxydianiline(ODA)를 이용하여 용해성 폴리이미드를 합성하고, 클로로메틸화를 통하여 폴리이미드의 측쇄에 클로로메틸기를 도입하는 새로운 폴리이미드의 개질 방법을 개발하였으며, 클로로메틸화에 의한 클로로메틸기의 치환성에 대하여 연구하였다. 새로 합성한 클로로메틸화 폴리이미드의 구조는 1H-NMR를 통하여 확인하였으며, 열적안정성은 TGA와 DSC를 통하여 조사하였다. 열분해는 273 ~ 357℃ 범위에서 일어나며, 유리전이온도는 236 ~ 286℃ 범위에서 나타난다. 합성된 클로로메틸화 폴리이미드 들은 아주 우수한 용해성을 가지며, DMSO등과 같은 극성용매뿐만 아니라 클로로포름이나 THF에도 용해하며, 아세톤에도 부분 용해한다. From 4,4-(hexafluoroisoproylidene)diphthalic anhydride(6FDA) and 4,4-oxydianiline(OBA) soluble aromatic polyimides were synthesized and chloromethylated with chloromethyl methyl ether to devote a new modification method of aromatic polyimides. Chemical structure of the resulting polymer was confirmed by ^1H-NMR and FT-IR spectroscopy. Substitution of chloromethyl side group was also investigated in terms of the reaction condition. Thermal properties were characterized by DCS and TGA, which showed two step thermal degradations at 273 ~ 357℃, and Tg s at 236 ~ 286℃. All polymers have good solubility in common organic solvents such as chloroform and THF as well as in aprptic polar solvents such as DMSO and DMAc.
p-Phenylenediacrylogy 기를 포함하는 새로운 감광성 폴리아미드이미드의 합성과 광반응 특성
이명훈(Lee Myong Hoon),정윤상(Chong Yun Sang) 한국화상학회 1999 한국화상학회지 Vol.5 No.1
p-Phenylenediacryloyl chloride를 diamine 및 dianhydride와 반응시켜 p-phenylenediacryloyl 기를 포함하는 새로운 광반응성 폴리아미드이미드를 합성하였으며, 분광학적 방법과 열분석을 통하여 이들의 구조와 열적성질을 확인하였다. 또한 이들 고분자의 용액 상태와 박막 상태에서의 광반응성을 자외선 분광기를 사용하여 조사하였으며, 이때 광반응에 대한 광증감제의 종류와 농도,온도, 조사된 빛의 파장과 광량 등에 따른 영향을 연구하였다. 이 고분자는 높은 열안정성을 가지는 동시에 NMP, DMF등의 극성 유기 용매에 녹았으며 , 빛을 조사함에 따라 p-phenylenediacryloyl 기의 광이량화에 의한 가교 반응이 진행되어 고분자는 불용성으로 변하였다. 광증감제로는 4,4`-bis(dimethylamino)benzophenone이 고분자에 대해서 10 wt.% 일 때 가장 우수한 광반응성을 보여주었으며, UV 조사 파장은 365 nm일 때 광반응성이 우수함을 보여주었다. 또한 광조사 온도에 따른 연구로부터 상온보다는 고온에서 광반응성이 향상됨을 알 수 있었다. New photosensitive poly(amide-imide)s have been synthesized by reactions of p-phenylenediacryloyl chloride with diamines and dianhydrides. The structures and thermal properties of the polymers were characterized by spectroscopic methods and thermal analyses. The photosensitivity of the polymer in solution or in film were studied with respect to the type and amounts of photosensitizers, the exposure dose, wavelengths of irradiation, and temperatures. These polymers showed high thermal stabilities and good solubilities in polar aprotic solvents, and became insoluble after irradiation due to photo-dimerization of the phenylenediacryloyl moieties. The highest photoreactivity was obtained in the presence of 10 wt.% of 4,4`-bis(dimethylamino) benzophenone for irradiation at 365 nm wavelength. The photoreactivity was increased with the increase in temperature due to flexabilization of polymer backbones.