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새로운 Poly ( enaryloxynitriles ) 의 합성과 그 열적 성질
김병구,배장순,공명선 ( Byung Gu Kim,Jang Soon Bae,Myoung Seon Gong ) 한국공업화학회 1995 공업화학 Vol.6 No.4
주쇄에 다양한 화학 구조를 가진 새로운 poly(enaryloxynitriles)을 p-bis(1-chloro-2,2-dicyanovinyl)benzene (2)과 sulfide, sulfone, azo, acetal, imide, ether 그리고 ester 결합을 포함한 디 페놀 유도체의 나트륨 염과 계면중합에 의하여 합성하였다. 생성된 중합체는 고유 점도가 0.12∼0.45 dL/g이었으며 중량 평균 분자량은 9000∼12000이었다. 그들 중합체는 극성 반양자성 용매에 매우 잘 녹았으며 alkyl, acetal, ester를 가진 diphenol로부터 합성된 중합체는 THF나 aceton에도 매우 잘 녹았다. 그러나 중합체의 DMF 용액으로 부터 용매 증발후 단단하고 부서지시 쉬운 막이 형성되었다. 중합체들은 350℃에서 열경화 반응이 진행되어 불용성 물질이 형성되었다. 거의 모든 중합체가 350∼450℃사이에서 10% 중량 감량을 유지하였으며, 500℃에서 잔사량은 70∼85%로서 열안정성을 보여주었다. New poly(enaryloxynitriles) with a variety of chemical structure in the main chain were prepared by interfacial polymerization of p-bis(1-chloro-2,2-dicyanovinyl) benzene (2) with disodium salts of diphenol derivatives containing sulfide, sulfone, azo, acetal, imide, ether and ester group. The resulting polymers possess inherent viscosities of 0.12∼0.45 dL/g and Mw in the range 9000∼12000. They are easily soluble in polar aprotic solvents. The polymers derived from diphenols with alkyl, acetal and ester units were even soluble in common organic solvents such as THF and acetone. Brittle and hard films can be cast from DMF solutions. These polymers show a large exotherm in differnetial scanning calorimetry and undergo a curing reaction around 350℃ to form insoluble materials. Almost all the poly (enaryloxynitriles) retained a 10% weight loss being recorded between 350∼450℃ in nitrogen and displayed 70∼85% residual weight at 500℃.
Synthesis of Dicyanovinyl compounds by Vinylogous Nucleophilic Substitution Reaction
Moon, Sung-Hee,Ha, Jeong-Hyup,Kim, Byung-Gu,Bae, Jang-SOon,Gong, Myoung-Seon 단국대학교 신소재기술연구소 1994 신소재 Vol.4 No.-
여러 가지 dicyanovinyl 유도체들을 1-chloro-1-phenyl-2,2-dicyanoethene(1) 및 p-bis(1-chloro-2,2-dicyanovinyl)benzene(2)와 phenoxide, sulfide, phthalimide 등의 anions과 반응시켜 합성하였다. Dicyanovinyl chloride 에대한 phenoxide anion의 반응성은 파라 치환체의 전자주는 정도에따라 달라진다. 10정도의 pKa 값을 가진 sulfide 와 phthalimide의 anion은 dicyanovinyl 화합물에 대하여 좋은 친핵체이므로, 쉽게 enthionitriles과 enimidonitriles 등을 합성하였다. Various dicyanovinyl derivatives were newly prepared from the reaction of 1-chloro-1-phenyl-2,2-dicyanoethene(1) and p-biw(1-chloro-2,2-dicyanovinyl)benzene(2) with pehnoxide, sulfide and phthalimide anions. The reactivity of phenoxide anion to dicyanovinyl chloride is increased wih the magnitude of electron donation of substituent at para-position. the anions of sulfide and phthalimide possessing pKa value of around 10 also showed a good reactivity to dicyanovinyl compound to give enthionitriles and enimidonitriles.