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복분자(Rubus coreanus Miquel) 와인의 에틸아세테이트층으로부터 저분자 페놀성 항산화 화합물의 단리ㆍ동정
김성자(Seong-Ja Kim),이형재(Hyoung Jae Lee),박근형(Keun-Hyung Park),이종욱(Chong-Ouk Rhee),임익재(Ik Jae Lim),정희종(Hee-Jong Chung),문제학(Jae-Hak Moon) 한국식품과학회 2008 한국식품과학회지 Vol.40 No.2
복분자 와인은 복분자 열매를 발효ㆍ숙성시켜 제조하기 때문에 그들 양자 간의 성분에는 차이가 있을 것으로 추측되었다. 그러나 복분자 와인의 음용률이 높음에도 불구하고 복분자 와인 중에 함유된 성분들에 관한 체계적인 연구는 거의 전무한 실정이다. 그래서 먼저 복분자 와인 중에 함유되어 있는 성분들의 chemical profile의 검토를 위해 항산화 활성에 초점을 맞추어 화합물의 단리ㆍ구조해석에 착수하였다. 복분자 와인 11 L(신선 복분자 열매 15.7 ㎏ 상당량)의 농축액(928.3 g)을 용매분획한 후 얻어진 EtOAc층(20 g/56.2 g)을 대상으로 각종 column chromatography 및 HPLC를 행하여 5종의 항산화 활성 화합물을 단리하였다. 그들을 대상으로 1H-NMR 분석 및 TMS 유도체화 후 GCMS 분석을 행한 결과, 4-hydroxybenzoic acid(1, 0.1 ㎎), 3,4-dihydroxybenzoic acid(2, 0.3 ㎎), 4-(2-hydroxyethyl)-phenol(3, 0.6 ㎎), pyrocatechol(4, 0.3 ㎎), 3,4,5-trihydroxybenzoic acid ethyl ester(5, 0.6 ㎎)로 동정하였다. 화합물 1과 2는 복분자 열매 중에 존재함이 보고되어 있으나 화합물 3-5는 복분자 열매로부터 그 존재가 보고되어진 바 없으며, 이들 5종의 화합물 모두가 복분자 와인으로부터 동정되어진 것 또한 처음이다. Five antioxidative active substances were isolated from the EtOAc layer (20 g/56.2 g) of Korean black raspberry (Rubus coreanus Miquel) wine (11 L, black raspberry 15.7 ㎏ fresh wt. eq.) by various column chromatography and high performance liquid chromatography (HPLC). Proton nuclear magnetic resonance (¹H-NMR) spectroscopy and gas chromatography Electro Ionization-Mass Spectrometry (GC-EI-MS) identified these as 4-hydroxybenzoic acid (1, 0.1 ㎎), 3,4-dihydroxybenzoic acid (2, 0.3 ㎎), 4-(2-hydroxyethyl)-phenol (3, 0.6 ㎎; tyrosol), pyrocatechol (4, 0.3 ㎎), 3,4,5-trihydroxybenzoic acid ethyl ester (5, 0.6 ㎎; ethyl gallate). The presence of 1 and 2 in Korean black raspberry has previously been reported. However, the presence of 3-5 in Korean black raspberry, and the identification of 1-5 from the Korean black raspberry wine have never before been reported.