Chemistry of F₁,F₀-ATPase Inhibitor : Crystal Structure of (-)-Citreoviridin, C₂₃H₃₀O₆·CH₃OH

서홍석,허회경,서일환,이진호,Suh, Hong-Suk,Huh, Hai-Kyung,Suh, Il-Hwan,Lee, Jin-Ho,Wilcox, Craig S. Korean Chemical Society 1996 대한화학회지 Vol.40 No.10

총설 : Stilbene 발광 유도체를 가지는 Polyurethane을 기본으로 하는 고분자의 합성 및 특성

서홍석 ( Hong Suk Suh ),진영읍 ( Young Euo Jin ),노지영 ( Ji Young Noh ),박성수 ( Seong Soo Park ),주창식 ( Chang Sik Ju ) 한국공업화학회 2011 공업화학 Vol.22 No.4

본 연구에서는 펜던트 타입의 고분자인 폴리우레탄에 스틸벤 유도체를 가진 다양한 발색단을 곁가지로 도입하고, 이를 연결하는 방식으로 분자를 디자인하고 합성하였다. 모노머 분자인 N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino-4`-cyanostilbene, N,N-bis(2-hydroxyethyl) amino-4`-methoxy stilbene, N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino-4`-acetylstilbene, N,N-bis (2-hydroxyethyl) amino stilbene은 Wittig 반응을 이용하여 합성하였고, N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino-4`-nitrostilbene는 Knoevenagel 축합 반응을 이용하여 합성하였다. 합성된 물질의 흡수 및 형광 스펙트럼의 측정으로부터, 치환기로 전자 끌게 작용기를 도입한 경우 그 정도에 따라 스펙트럼이 장파장으로 이동하며, 반대로 전자 주게 작용기가 도입된 경우는 단파장 이동 하는 것을 확인 하였다. 반면, NO2가 치환된 경우 그 자체가 빛을 소멸시키는 쾐쳐로 작용하여 PL이 관측되지 않았다. In this research, we have synthesized new pendant-type polyurethane polymers by introducing various chromophores with stilbene derivatives in the side-chain of the polymer backbone. The Stilbene monomers, N,N-bis(2-hydroxyethyl) amino-4`-cyanostilbene, N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino-4`-methoxy stilbene, N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino-4`-acetylstilbene, and N,N-bis(2-hydroxyethyl) amino stilbene, were synthesized by Wittig reaction. Another stilbene monomer, N,N-bis(2-hydroxyethyl)amino-4`-nitrostilbene, was synthesized by Knoevenagel condensation. By the measurement of UV-Vis absorption and Photoluminescence (PL) spectrum, we found that introduction of the electron-withdrawing group as a substituent shifts both UV-Vis and PL spectra to longer wavelength, and the introduction of the electron-donating group results in blue-shift of the spectrum. In case of polymer with NO2 group as a substituent, PL is quenched.

비닐렌기에 플루오르기를 도입한 m-SiP-PPDFV의 합성과 색 안정성에 대한 물성

진영읍,서홍석,Jin, Young-Eup,Suh, Hong-Suk 대한화학회 2010 대한화학회지 Vol.54 No.6

비닐렌기에 플루오르 치환기를 도입한 새로운 전자발광 (EL) 고분자인 poly(m-silylphenyl-p-phenylene-difluorovinylene) (m-SiP-PPDFV)는 GILCH polymerization 방법에 의해 합성된다. 이들 고분자는 단층 구조 (ITO/PEDOT/polymer/Ca:Al)의 light-emitting diodes (LEDs)에서 EL 발광층으로 사용되었다. m-SiP-PPDFV는 $\lambda_{max}$ = 452 nm 주위에서 PL 발광파장을 나타내었고, $\lambda_{max}$ = 497 nm 주위에서 녹색의 EL 발광을 나타내었다. 고분자의 current-voltage-luminance (I-V-L) 특성에서는 4.0 V 정도에서부터 소자가 작동되기 시작하였다. 고분자의 전자 친화도를 증가시키는 m-SiP-PPDFV을 얻기 위해 m-SiP-PPV의 모든 비닐렌기에 두개의 플루오르기를 도입하였고, 이로 인하여 소자 구동에서 비닐렌기의 색 안정도를 나타냈었다. PPV 유도체들에서 일어나는 비닐렌기의 산화반응을 보호하는 플루오르기는 전자 끄는 효과를 가지고 있어 소자의 색 안정도를 유지시킨다. 이번 연구로, 보다 안정화된 PPV 유도체를 얻기 위해, 플루오르기가 비닐렌기에 도입될 수 있음을 보여주고 있다. New electroluminescent polymers with fluoro groups in vinylene units, poly(m-silylphenyl-p-phenylene-difluorovinylene) (m-SiP-PPDFV) have been synthesized by GILCH polymerization. These polymers have been used as the electroluminescent (EL) layers in single layer light-emitting diodes (LEDs) (ITO/PEDOT/polymer/Ca:Al). m-SiP-PPDFV shows PL around $\lambda_{max}$ = 452 nm and green EL around $\lambda_{max}$ = 497 nm. The current-voltage-luminance (I-V-L) characteristics of the polymers show turn-on voltages of 4.0 V approximately. Two fluoro groups were introduced on every vinylene units of m-SiP-PPV to give m-SiP-PPDFV in an attempt to increase the electron affinity of the parent polymer, and the devices show an increased color stability even with vinylene units. The color stability is attributed to the electron-withdrawing effect of the fluoro groups, which protect vinylene units from oxidation in PPV derivatives. We believe that fluoro groups can be introduced in vinylene units in order to attain excellent stability of PPV derivatives.

신화학물질 HS-1580 유도체(HS-1580 HS-1581 HS-1582)의 항염증 효과

김지영,김균하,서홍석,최원철,Kim, Ji-Young,Kim, Kyun-Ha,Suh, Hong-Suk,Choi, Won-Chul Korean Society of Life Science 2006 생명과학회지 Vol.16 No.7

본 연구는 염증 형성과정에 있어서, 해조류로부터 항염증 효과를 나타내는 물질을 분리하여 그 유도체인 HS-1580 series (HS-1580, HS-1581, HS-1582)를 합성하였다. Nitiric oxide (NO) 생성에 있어 Raw 264.7 cells에서 lipopolysaccharide(LPS) 단독으로 처리하였을 때는 대조군에서보다 4배 이상 NO 생성이 증가하였지만, HS-1580 series를 처리하고 LPS를 처리한 군에서는 농도 의존적으로 NO 생성이 억제되었다. HS-1580 series가 NO 생성 자체를 억제함으로서 NO 함량이 감소되었는지, inducible NOS (iNOS) 단백질 발현을 억제에 기인한 것인지 알아보기 위해서 Western blot으로 조사하였다. iNOS protein 발현이 HS-1580 series에 의해서 억제되었고 HS-1580 series가 cyclooxygenase-2 (COX-2), tumor necrosis factor-a $TNF-{\alpha}$ 와 $interluekin-1{\beta}\;(IL-1{\beta})$ 생성을 농도 의존적으로 억제시켰다. 이상의 결과로 HS-1580 series가 iNOS 단백질 발현 억제에 기인한 NO 생성억제, COX-2 발현 억제 및 pro-inflammatory cytokines인 $TNF-{\alpha}$ 와 $IL-1{\beta}$ 생성을 억제하는 항염증 효과를 가짐을 알 수 있다. HS-1580 series (HS-1580, HS-1581, HS-1582) can produce anti-imflammatory effects were synthesized from the marine algae extraction in 2,3,6-tribromo-4,5-dihydroxy benzyl methyl ether (TDB). Raw 264.7 cells were pre-treated with $1{\mu}g/{\mu}l$ lipopolysaccharide (LPS) and later treated with HS-1580 series. These cells of inflammatory mediators were tested as well. Nitric oxide (NO) is related to autoimmune disease and is produced by inducible NOS (iNOS). When treated with HS-1580 series, the product of NO will reduce in a dose-dependent manner. HS-1580 series significantly inhibit the iNOS protein expression. Cyclooxygenase (COX) involves with the various physiologic events and catalyzes in prostaglandin. HS-1580 series also inhibit the COX-2 protein expression as well as pro-inflammatory cytokines production such as tumor necrosis $factor-{\alpha}\;(TNF-{\alpha})\;and\;interluekin-1{\alpha]\;(IL-1{\beta})$. These upcoming results suggest that HS-1580 series have anti-inflammatory efforts in Raw 264.7 cells by inhibiting such as iNOS, COX-2, $TNF-{\alpha}\;and\;IL-1{\beta}$ as inflammatory mediators.

원발성 간암과 동반된 폐동맥 색전증

이영호 ( Young Ho Lee ),권오상 ( Oh Sang Kown ),이수은 ( Su Eun Lee ),서홍석 ( Hong Suk Suh ),심재정 ( Jae Jung Sim ),조재연 ( Jae Yeon Cho ),인광호 ( Kwang Ho In ),유세화 ( Sae Hwa Yu ),강경호 ( Kyoung Ho Kang ) 대한결핵 및 호흡기학회 1993 Tuberculosis and Respiratory Diseases Vol.40 No.6

Amiodarone에 의해 유발된 폐 독성

심재정 ( Jae Jeong Shim ),이상화 ( Sang Hwa Lee ),유재명 ( Jae Myung Yoo ),서홍석 ( Hong Suk Suh ),오동주 ( Dong Joo Oh ),조재연 ( Jae Youn Joh ),인광호 ( Kwang Ho In ),유세화 ( Se Hwa Yoo ),강경호 ( Kyung Ho Kang ),강은영 ( Eun Y 대한결핵 및 호흡기학회 1994 Tuberculosis and Respiratory Diseases Vol.41 No.1

배추김치의 dichloromethane 획분으로부터 항산화 물질의 분리 및 동정

이윤미(Yoon-Mi Lee),권명자(Myung-Ja Kwon),김재곤(Jae-Kon Kim),서홍석(Hong-suk Suh),최재수(Jae-Soo Choi),송영욱(Yeong-Ok Song) 한국식품과학회 2004 한국식품과학회지 Vol.36 No.1

논문 : 배추김치의 dichloromethane 획분으로부터 항산화 물질의 분리 및 동정

이윤미 ( Yoon Mi Lee ),권명자 ( Myung Ja Kwon ),김재곤 ( Jae Kon Kim ),서홍석 ( Hong Suk Suh ),최재수 ( Jae Soo Choi ),송영옥 ( Yeong Ok Song ) 부산대학교 김치연구소 2004 김치의 과학과 기술 Vol.10 No.-

2,3-Dimethyl-5,8-dithiophen-2-yl-quinoxaline을 기본 골격으로 한 새로운 고분자 물질의 합성 및 광전변환특성

김주현 ( Joo Hyun Kim ),신웅 ( Woong Shin ),박정배 ( Jeong Bae Park ),박상준 ( Sang Jun Park ),조미영 ( Mi Young Jo ),서홍석 ( Hong Suk Suh ) 한국공업화학회 2011 공업화학 Vol.22 No.1

2,3-Dimethyl-5,8-dithiophen-2-yl-quinoxaline을 기본 골격으로 한 poly[2,3-dimethyl-5,8-dithiophene-2-yl-quinoxaline-alt-9,9-dihexyl-9H-fluorene] (PFTQT)과 poly[2,3-dimethyl-5,8-dithiophene-2-yl-quinoxaline-alt-10-hexyl-10H-phenothiazine] (PPTTQT) 을 Suzuki coupling법을 이용하여 중합 하였다. 합성된 고분자들은 chloroform, chlorobenzene, o-dichlorobenzene, tetrahy-drofuran (THF), toluene과 같은 유기용매에 대한 용해도가 우수하였고, PFTQT의 최대흡수파장과 밴드 갭은 각각 440 nm 와 2.30 eV이고, PPTTQT의 경우는 각각 445 nm와 2.23 eV이었다. PFTQT의 HOMO 및 LUMO 에너지준위는 -6.05와 -3.75 eV이고, PPTTQT의 경우는 각각 -5.89와 -3.66 eV이었다. 합성된 고분자들과 전자 받개 물질인 (6)-1-(3-(methoxy-carbonyl)-{5}-1-phenyl[5,6]-fullerene (PCBM)을 1:2의 중량비로 블렌딩하여 제작한 태양전지의 효율은 AM (air mass) 1.5 G, 1 sun 조건(100 mA/cm2)에서 PFTQT는 0.24%, PPTTQT의 경우는 0.16%로 측정되었다. 그리고 소자의 단락전류 밀도(Jsc), FF (fill factor)와 개방전압(Voc)은 PFTQT의 경우 각각 0.97 mA/cm2, 29%, 0.86 V이며, PPTTQT의 경우 각각 0.80 mA/cm2, 28%, 0.71 V이었다. Poly[2,3-dimethyl-5,8-dithiophene-2-yl-quinoxaline-alt-9,9-dihexyl-9H-fluorene] (PFTQT) and poly[2,3-dimethyl-5,8-dithiophen- 2-yl-quinoxaline-alt-10-hexyl-10H-phenothiazine (PPTTQT) based on 2,3-dimethyl-5,8-dithiophen-2-yl-quinoxaline were synthesized by Suzuki coupling reaction. All polymers were soluble in common organic solvents such as chloroform, chlorobenzene, o-dichlorobenzene, tetrahydrofuran (THF) and toluene. The maximum absorption wavelength and band gap of PFTQT were 440 nm and 2.30 eV, and PPTTQT were 445 nm and 2.23 eV, respectively. The HOMO and LUMO energy level of PFTQT were -6.05 and -3.75 eV, and PPTTQT were -5,89 and -3.66 eV, respectively. The organic photovoltaic devices based on the blend of polymer and PCBM (1:2 by weight ratio) were fabricated. Efficiencies of devices were 0.24% (PFTQT) and 0.16% (PPTTQT), respectively. The short circuit current density (Jsc), fill factor (FF), and open circuit voltage (Voc) of the device with PFTQT were 0.97 mA/cm2, 29% and 0.86 V, and the device based on PPTTQT were 0.80 mA/cm2, 28% and 0.71 V, 31% and 0.71 V, respectively, under air mass (AM) 1.5 G and 1 sun condition (100 mA/cm2).

인체 대장암 세포주(HT-29)에서 담즙산 합청유도체(HS-1200)의 세포 사망 기전

오신근(Sin Geun Oh),양광모(Kwang Mo Yang),허원주(Won Joo Hur),유영현(Young Hyun Yoo),서홍석(Hong Suk Suh),이형식(Hyung Sik Lee) 대한방사선종양학회 2002 Radiation Oncology Journal Vol.20 No.4

목적 : 인체 대장암 세포주인 HT-29에 새로운 CDCA 합성유도체인 HS-1200을처치하여 암세포의 증식에 미치는 영향과 아포토시스 유도 활성을 관찰하고 기전을 연구하고자 하였다. 대상 및 방법 : 지수증식기의 HT-29 세포에 다양한 농도의 CDCA 합성유도체인 HS-1200을 투약하여 IC₅₀를 구하였다. IC₅₀의 농도를 참조하여, 세포 생존능의 실험은 trypan blue exclusion assay를 이용하였고, 아포토시스 유도에 관한 관찰 실험은 agarose gel electrophoresis, TUNEL assay 및 Hoechst staining을 이용하였다. Westerm blotting을 통한 PARP [poly (ADP-ribose) polymerase], caspase-3 및 DFF (DNA fragmentation factor)의 degradation 및 cleavage 등을 관찰하였다. Immunofluorescent method를 통한 cytochrome c 방출 측정 및 미토콘드리아 막전위 측정을 실시하였다. 결과 : HS-1200은 agarose gel electrophoresis 실험에서 DNA ladder의 관찰, TUNEL assay 및 Hoechst staining에서 아포토시스 세포들이 대량으로 관찰되는 결과로 미루어 아포토시스에 의한 세포 사망을 유도하는 것으로 사료되었다. 아포토시스에 의한 세포사망을 검증하기 위한 Western blotting을 통한 PARP cleavage, caspase-3 및 DFF 발현 관찰에서 공히 HS-1200 처치후 4시간 째부터 PARP, caspase-3 및 DFF의 degradation 및 cleavage가 관찰되었다. HS-1200의 아포토시스 유도에 이르는 기전연구에서 미토콘드리아의 역할에 주목하고 시행한 cytochrome c 방출 측정 및 미토콘드리아막 전위 (ΔΨm) 측정에서 공히 cytochrome c 방출 및 미토콘드리아막 전위 (ΔΨm)의 감소가 관찰되었다. 결론 : 인체 대장암 세포주(HT-29)에서 CDCA 합성유도체인 HS-1200을 이용한 세포 증식억제 및 세포 사망 기전 연구에서, 아포토시스의 유도가 HS-1200의 세포 사망 기전에 중요한 역할을 하는 것을 확인하였다. 이러한 아포토시스의 유도에는 미토콘드리아의 역할이 중요하게 관련되는 것으로 관찰되었다. 상기 결과를 토대로 HS-1200의 항암 치료제로서의 역할에 관한 기초 자료로서 유용성을 제시할 수 있었다. Purpose : To investigate the growth inhibitory effects, and the underlying mechanism of human colon cancer cell (HT-29) death, induced by a new synthetic bile acid derivative (HS-1200). Materials and Methods : Human colon cancer cells (HT-29) in exponential growth phase, were treated with various concentrations of a new synthetic bile acid derivative (HS-1200). The growth inhibitory effects on HT-29 cells were examined using a trypan blue exclusion assay. The extent of apoptosis was deter-mined using agarose gel electrophoresis, TUNEL assays and Hoechst staining. The apoptotic cell death was also confirmed by Western blotting of PARP, caspase-3 and DNA fragmentation factor (DFF) anal-ysis. To investigate the involvement of mitochondria, we employed immunofluorescent staining of cyto-chrome c and mitochondrial membrane potential analyses. Results : The dose required for the half maximal inhibition (IC₅₀) of the HT-29 cell growth was 100~150 μM of HS-1200. Several changes, associated with the apoptosis of the HT-29 cells, were reveal by the agarose gel eletrophoresis, TUNEL assays and Hoechst staining, following their treatment with 100 μM of HS-1200. HS-1200 treatment also induced caspase-3, PARP and DFF degradations, and the western blotting showed the processed caspase-3 p20, PARP p85 and DFF p30 and p11 cleaved products. Mito-chondrial events were also demonstrated. The cytochrome c staining indicated that cytochrome c had been released from the mitochondria in the HS-1200 treated cells. The mitochondrial membrane potential (ΔΨm) was also prominently decreased in the HS-1200 treated cells. Conclusion : These findings suggest that the HS-1200 - induced apoptosis of human colon cancer cell (HT-29) is mediated via caspase and mitochondrial pathways.