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- 발행기관 : Department of Chemistry Graduate School Kyung Hee (검색결과 1 건)
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N-Heterocyclic Carbene and Fe(III) Catalyzed Heterocycle Synthesis
Won Sun Kim Department of Chemistry Graduate School Kyung Hee 2012 국내석사
Oxazolidinones, which are widely used as chiral auxiliaries in asymmetric synthesis and bioactive scaffolds in numerous natural products, have been attractive synthetic targets due to the importance of their structures. However, previously reported procedures were mostly applied to the construction of 4-methylene-1,3-oxazolidin-2-ones. As part of an ongoing study aimed at developing the N-heterocyclic carbene-catalyzed reaction, we could demonstrate concise catalytic methods for the direct synthesis of 4-substituted methylene oxazolidinones, as an atom economical and environmentally benign process using internal propargylic alcohols and phenylisocyanates or benzoylisocyanates. 옥사졸리디논은 비대칭합성반응에서 카이랄한 옥실러리로 넓게 사용되며, 생리활성이 있어 다양한 천연물에서 발견된다. 이에 옥사졸리디논의 구조적 중요성때문에 합성방법이 많이 연구되어있다. 하지만 4-메틸렌-1,3-옥사졸리딘-2온의 합성방법은 보고된바가 많지않다. 이에 우리는 N-헤테로고리 카빈 촉매를 이용한 연구를 해왔다. 우리는 프로파질릭알콜과 페닐아이오싸이아네이트, 벤질아이소싸이아네이트를 통한 경제적이고 친환경적인 파라-치환기를 가진 메틸렌옥사졸리디논의 합성법을 고안했다. The intramolacular cyclization reactions of alkynyl aldehydes in the presence of a catalytic a mount of a organic catalyst such as N-Heterocyclic Carbene afforded the corresponding (E)-configurated a,ß-unsaturated acylidene-indane. NHC treated with base is effective reagent for generating allene species from alkynyl aldehydes, and this nucleophilic intermediate can be protonated by equimolar amount of ethanol, thereby promoting a efficient conversion into a a,ß-unsaturated acylidene-indane. Further investigations and applications of these acylidene-indane species are being actively pursued: reactions of the CO- groups as well as acylations with cleav age of a,ß-unsaturated ester. NHC 촉매하에 알카이닐 알데하이드의 분자내 반응을 통해 E-형태의 알파,베타-불포화 아실리딘-인데인을 합성 할 수 있었다. 염기처리를 한 NHC 촉매는 알카이닐 알데하이드로 부터 알렌을 만드는데에 효과적인 시약이며, 그 과정 중 생성되는 친핵성 중간체는 당량으로 들어가는 에탄올에 의해 중화 됨으로써, 알파,베타-불포화 아실리딘-인데인을 효율적으로 합성 할 수 있다. 알파,베타-불포화 아실리딘-인데인에 존재하는 알파,베타-불포화 에스터 기의 아실화 반응과 같은 이 물질의 연구와 적용분야는 현재 연구 중에 있다. The use of transition metals as catalysts to induce new C-C, C-O, or C-N bond formation continues to grow exponentially for efficient and atom-economic organic transformations. It is worthy to investigate the cheaper and more easily available eco-friendly catalyst as unsaturated C-C bond activators toward nucleophilic attack. In our research aiming to develop green catalytic reactions, the nucleophilic cyclization reactions of allenes were catalyzed by Fe(III) to afford the corresponding heterocycle compound. Fe(III) catalysts were applied in the reactions of allenyl amides or allenyl alcohols and cyclized compounds containing O or N heteroatom were produced with moderate to good yields. 전이 금속의 사용은 새로운 C-C, C-O, 또는 C-N 결합 형성을 유도하는 촉매가 효율적이고 원자 경제적 유기 변환에 대한 지속적으로 성장을 할수 있도록 한다. 그것은 친핵성 공격으로 불포화 C-C 결합을 위한 활성화물로 저렴하며 더 쉽게 사용할 환경 친화적인 촉매를 조사 가치가있다. 친환경 촉매 반응 개발을 목표로 연구해 알렌의 친핵성 고리화 반응에 철 촉매를 사용하게 되었습니다. 철 촉매는 알레닐 아마이드 또는 알레닐 알콜 및 O 또는 N 등의 이종 원자가 고리화 반응에 좋은 수율로 생산될수 있게끔 하였습니다.
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