팔라듐 촉매 반응들의 결합에 의한 3-(1,3-Diarylallylidene)oxindole 의 합성 연구

국문 초록 (Abstract)

3-(1,3-Diarylmethylene)oxindole은 APMK 활성화 및 에스트로겐 수용체 관련 항유방암 활성과 같은 새로운 생물학적 활성을 띄기 때문에 많은 의약화학자들의 주목을 받고 있다. 이에 대하여 본 연구실에서는 3- (1,3-Diarylmethylene)oxindole에서 더 나아가 aryl기와 methylene기 사이에 vinyl링커를 갖는 3-(1,3-Diarylallyldene)oxindole에 관심을 가지고 있다. 본 연구는 세 번의 palladium-catalyzed reaction인 Sonogashira/Double Heck reaction을 활용하여 3-(1,3- Diarylallylidene)oxindole 합성법을 개발 하고자 하였으며, 반응 온도와 시간을 조절하여 반응 조건 최적화 및 styrene을 이용한 다양한 치환기의 도입을 시도하여 기질 범위를 확인하였다.

다국어 초록 (Multilingual Abstract)

3-(1,3-Diarylmethylene)oxindole has attracted the attention of many medicinal chemists because it exhibits novel biological activities such as
APMK activation and estrogen receptor-related anti-breast cancer activity. In this regard, our laboratory is interested in 3-(1,3-Diarylallyldene)oxindole, which has a vinyl linker between the aryl and methylene groups. This study aimed to develop a synthetic method for 3-(1,3-Diarylallylidene)oxindole using two palladium-catalyzed reactions, the Sonogashira/Double Heck reaction. We optimized the reaction conditions by controlling the reaction temperature and time, and introduced various substituents using styrene to confirm the substrate scope.

목차 (Table of Contents)

• Ⅰ 서론 1
• 제1절 Oxindole 유도체1
• 제2절 Palladium-Catalyzed Reactions4
• 제3절 기존의 3-(1,3-Diarylallylidene)oxindole 합성 연구10
• 제4절 선행 연구 및 연구 목적 16
• Ⅱ 결과 및 토의 21
• 제1절 Feasibility Test of Double Heck reaction under Sonogashira
• conditions 21
• 제2절 Finding optimal conditions for tandem one-pot approach 26
• 제3절 Substrate scope 32
• Ⅲ 실험 방법 35
• 제1절 사용 시약 및 기기 35
• 제2절 합성 방법 36
• Ⅳ 결론 48
• Ⅴ 참고 문헌 49
• Ⅵ 영문 논문제출서 51
• Ⅶ 영문 인준서52
• Ⅷ 영문 초록(ABSTRACT)53